Naast zijn studie was Groenendijk al geruime tijd bezig met cabaret. In 1995 was hij finalist van Cameretten in Rotterdam en in het voorjaar van 1998 stond hij samen met o.a. Claudia de Breij en Rooyakkers, Kamps & Kamps in de finale van het concours om de Wim Sonneveld prijs.
Op 29 november 1998 ging in theater PePijn in Den-Haag zijn eerste soloprogramma ‘Mind the Gap’ in première. Na ‘Mind the Gap’ volgden ‘Gluur’, ‘Nep’, ‘Ego’, De Adem van de Nachtchinees’, ‘Na de Wedstrijd’, en de jubileumvoorstelling ‘Terug bij Af’. Deze laatste show was een compilatie van de beste scènes vanaf Cameretten 1995.
Op 28 november 2011 is in het oude Luxor Theater in Rotterdam zijn voorstelling ‘Alle Dagen’ in première gegaan. Naast zijn eigen voorstellingen en musicalrollen deed Richard Groenendijk mee in de kersttheatershow van Karin Bloemen, speelde met o.a. Lone van Roosendaal in de voorstelling ‘Liedjes van Toon’ en zong in ‘A la Longue’, een ode aan Robert Long. Daarnaast trad hij op bij het eerbetoon aan Liesbeth List en samen met Rients Gratema presenteerde hij in het DeLaMar Theater een ode avond aan Rotterdammer Gerard Cox.
In 2007 gaf hij, samen met vijf andere bekende mannen, een spetterend gastoptreden in AHOY tijdens het reünieconcert van de Dolly Dots.
Groenendijk werkte ook mee aan verschillende televisieproducties. Zo was hij te zien in ‘Baantjer’, ‘Toen was geluk heel gewoon’, was panellid in ‘Ook dat nog!’, presenteerde samen met Mylene d’ Anjou het magazineprogramma ‘Terazzo’ en maakte met Carlo Boszhard, voor diens toenmalige tv-show, een aantal persiflages op RTL-Boulevard. Ook dook hij regelmatig op in Jack Spijkermans ‘Koppensnellers’ en was hij te zien in ‘Laat de Leeuw’ en de ‘Madiwodoshow’ Richard was ook één van de tien BN-ers die kandidaat waren in ‘Wie is de Mol?’ toen dit programma in Argentinië werd opgenomen.